39岁的迪卡尼奥在职业生涯的最后两个赛季效力于丙2球队西斯科.罗马，作为球员的他曾是一名极富争议的人物。
北看台英雄
与迪卡尼奥一生联系最为紧密的无疑是罗马城的拉齐奥俱乐部。还是个孩子的时候，迪卡尼奥就已经是“蓝鹰”球迷，他在1985年首次代表拉齐奥出场，在5个赛季中为球队出场54次打进4球，随后在1990年转会尤文图斯。
2004年，在英格兰漂泊多年的迪卡尼奥重返拉齐奥，在2个赛季中又为球队留下了50场11球的记录。
不列颠的经历
迪卡尼奥在1996年转会凯尔特人，之后又曾在谢菲尔德星期三队效力过两年。在希尔斯堡，他的进球成为球迷们的最爱，但却与媒体交恶。1998年9月，迪卡尼奥代表谢菲尔德星期三队在与阿森纳队的比赛中因不满裁判的判罚，粗暴地将裁判推倒在地，曾得到了停赛11场的严厉处罚。
紧接着迪卡尼奥又在西汉姆联队度过了4个非常成功的赛季，期间曾帮助“铁锤帮”获得过英超第五，而且在2000年还赢得过赛季最佳进球的荣誉，然后他还在查尔顿竞技有过短暂的效力。在迪卡尼奥的职业生涯中，他还曾效力过意大利球队那不勒斯和AC米兰。
暴徒还是绅士？
迪卡尼奥是一名颇具争议的人物，在球场上他有时表现得像一名暴徒，有时却又像一名真正的绅士。
除了在98年攻击裁判遭到重罚，他还多次因为在比赛中向看台行“罗马式敬礼”，这也是臭名昭著法西斯礼，并因此受到处罚。迪卡尼奥是意大利著名明星中的极右分子，但他本人辩称“我是个法西斯分子，但不是种族主义者。我做出法西斯手势是为了报答支持我的球迷和那些同我有共同理想的人。这种手势不是为了煽动暴力，也很少与种族主义有关。”
但说道迪卡尼奥，还有一件事情也不能不提。2000年12月，英格兰超级足球联赛第18轮的一场比赛在埃弗顿队与西汉姆联队之间进行。比赛只剩下最后一分钟时，场上的比分仍然是1-1。这时，埃弗顿队的守门员杰拉德在扑球时膝盖扭伤，巨痛使得他将四肢抱成一团在地上滚动，而足球恰好被传给了潜伏在禁区的西汉姆联队球员迪卡尼奥。但在几万现场球迷的注视下——如果算上电视机前的观众，应该是数百万人的注视下，的迪卡尼奥没有用脚踢球，而是将球抱在了怀里。
他的高尚的举动受到了国际足联主席布拉特的赞扬。布拉特代表国际足联和球迷对迪卡尼奥表现出来的极佳的体育道德表示赞赏和祝贺。
退役后可能执教
迪卡尼奥在职业生涯最后阶段一直在与伤病进行抗争，现在他终于决定不再继续坚持。不过他表达了在退役后执教的想法，有可能前往曾经效力过的西汉姆联队工作。
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